군산대 화학과 이효준 교수가 일본 교토대학교의 마루오카 교수 연구진과 함께 초원자가 아이오딘(III)을 사용한 새로운 아마이드 결합의 합성방법론을 개발했다.
아마이드 결합은 유기화학에서 가장 기본적이고도 필수적인 결합으로, 이를 포함하는 의약품과 천연물·농약·합성 소재는 무수하게 많은 것으로 알려졌다.
일반적으로 아마이드 결합은 카르복시기의 탈수축합반응을 통해서 얻을 수 있지만 카르복시기 화합물의 높은 극성으로 인한 합성 및 조작의 어려움 등으로 전 세계의 많은 연구팀들이 카르복시기를 대체할 작용기와 활성화 방법론의 개발을 위해 노력 중이다.
그 일환으로 에스터기를 사용한 아마이드의 합성법이 각광받고 있으며, 상대적으로 반응성이 낮은 에스터기를 활성화하기 위해서는 고온 또는 금속 촉매의 사용과 같은 혹독한 반응 조건이 요구된다.
이효준 교수는 초원자가 아이오딘(III) 화학종을 사용한 특정 에스터기의 선택적인 활성화를 통해 아마이드 결합을 도입하는 새로운 방법론을 제시했다.
해당 방법론은 낮은 온도(0도)에서 진행되기 때문에 화합물의 분해를 최소화하고, 기존 방법으로는 합성이 어려웠던 큰 입체장애의 아마이드 결합 또한 쉽게 도입할 수 있다.
해당 방법론은 다양한 아마이드 유도체뿐만 아니라 펩타이드 화합물의 합성에도 응용이 가능하다.
이효준 교수는 “해당 연구들을 통해 군산대학교 화학과 학생들을 글로벌 인재로 양성하고, 국내 제약 및 소재 산업 기술의 발전에 기여하겠다”고 밝혔다.
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